سنتز الکتروشیمیایی ?- آزیدو سلنید ها از طریق الکترو اکسایش دی سلنید ها

ترکیبات ارگانو سلنیم ترکیباتی با خواص دارویی و بیولوژیکی مفید هستند. نمونه ای از این دسته، ترکیبات دارای گروه فنیل سلنو هستند. این گروه به علت سهولت قرار گرفتن و حذف شدن از ترکیبات غیر-اشباع به عنوان یک استخلاف مهم در شیمی آلی به حساب می آید. در این پروژه، اکسایش الکتروشیمیایی دی فنیل دی سلنید در حضور برخی از اولفین ها و سدیم آزید به عنوان هسته دوست به کمک ولتامتری چرخه ای مورد بررسی قرار گرفت. به کمک ولتاموگرام های ثبت شده، پتانسیل مناسب برای الکترولیز تعیین شده و سپس با استفاده از کولومتری با پتانسیل ثابت، محصول مورد نظر سنتز شد. پیشرفت واکنش در طی الکترولیز توسط ولتامتری چرخه ای و کروماتوگرافی لایه نازک دنبال می شد. رفتار الکتروشیمیایی ترکیب واکنش نشان داد که مکانیسم واکنش ec می باشد. مکانیسم آزیدو فنیل سلنو دار کردن اولفین به این صورت است که پس از الکترو اکسایش دی فنیل دی سلنید به کاتیون فنیل سلنیل، کاتیون حاصل در واکنش شیمیایی با اولفین، حد واسط سلنیرانیم را تولید می کند. سپس در حضور سدیم آزید، این حلقه ی سه عضوی سلنیم دار باز شده و بر اساس قاعده ی مارکو نیکوف، استخلاف آزید و فنیل سلنیم در موقعیت آنتی نسبت به هم قرار می گیرند. محصولات بدست آمده توسط کروماتوگرافی لایه نازک صفحه ای خالص شده و به کمک ir, 1h nmr, 13c nmr شناسایی شدند. راندمان تئوری محصولات % 70-62 بدست آمد.